Credo che dipenda dalla versione di WINAMP che hai installata sul tuo computer.
Per permetterti di controllarlo, ho aggiunto una funzione che ti dice qual è la versione di WINAMP. La troverai come funzione locale del menù di controllo ascolto.
Se la versione risulta inferiore alla 2.64, il meccanismo che ho fatto per gestire la ripetizione e casualità non funziona correttamente.
Per aggiornare WINAMP alla versione più recente, che è la 2.666, puoi usare la apposita funzione presente in WINGUIDO.
Dal menù "Internet", devi scegliere "Installazione applicazioni" e quindi "WINAMP".
Prima però assicurati di aver aggiornato WINGUIDO almeno una volta dopo il 10 novembre.